Sales Operations Specialist

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À propos de Stay22

Basée à Montréal, Stay22 aide les créateurs ambitieux et les plateformes numériques à forte intention à transformer leur trafic existant en revenus additionnels, grâce à une technologie qui fonctionne discrètement en arrière-plan.

Aujourd’hui, plus de 6 500 créateurs et plateformes font confiance à Stay22, avec plus d’un milliard de dollars en transactions annuelles transitant par la plateforme. Initialement conçue pour le secteur du voyage, l’entreprise accompagne désormais des partenaires dans les domaines du commerce de détail, du lifestyle, de l’édition, des événements et du transport, alors qu’elle poursuit l’expansion de son infrastructure de monétisation pour l’économie moderne des créateurs.

Aperçu du poste

Nous bâtissons le pilier Ventes de RevOps, après le marketing et le succès client, alors que nous ajoutons des SDR et préparons notre expansion en Asie. C'est le tout premier rôle entièrement dédié aux opérations de ventes : un poste fondateur au sein du pod GTM.

Tu ne produiras pas que des rapports. La barre est simple : si une transaction, un chiffre ou un processus est remis en question, tu connais déjà la réponse, parce que tu y étais. Tu seras propriétaire de la gouvernance du pipeline, de la précision des prévisions et du deal desk, dans HubSpot, aux côtés du leadership des ventes, d'un analyste RevOps et d'un coéquipier des opérations systèmes. Tu seras la personne que le leadership appelle en premier quand quelque chose ne concorde pas. C'est un rôle individuel senior, à forte propriété, pour une personne qui l'a déjà fait : capable de le prendre en main de façon autonome dès le premier jour et d'absorber ce qui s'en vient à mesure que l'équipe grandit, avec un chemin crédible vers la gestion avec le temps.

Principales responsabilités

• Être propriétaire du pipeline, de l'hygiène du CRM et de la précision des prévisions pour les ventes, de bout en bout, sur tous les pods et les SDR.

• Diriger et améliorer la cadence du pipeline et la revue des transactions, et parler de la santé de toute transaction sur demande.

• Concevoir et opérer les étapes de l'entonnoir, les critères de sortie et les cadres de qualification dans HubSpot.

• Être le premier point de contact pour le deal desk : questions, exceptions, approbations et structuration.

• Bâtir et maintenir le suivi de la productivité, de l'atteinte des quotas et de la performance par territoire et par pod.

• Faire ressortir de façon proactive les risques, les écarts de prévision et les bris de processus avant l'escalade.

• Assurer des transferts propres entre les ventes et le succès partenaire, avec les opérations de succès client.

• Transformer les demandes ambiguës du leadership en cadres évolutifs : une recommandation structurée, pas l'exécution de la première idée.

• Avec le temps, contribuer à la conception des processus de ventes et aux mécaniques de rémunération, aux côtés du leadership RevOps.

Collaboration transversale

Tu opéreras au cœur du moteur de revenus, dédié aux ventes mais jamais en silo. Tu travailleras en partenariat étroit avec :

• Le leadership des ventes, comme partenaire de performance de premier plan.

• Le leadership RevOps senior, pour la direction et les priorités.

• Un analyste RevOps, pour la modélisation approfondie et l'analyse de performance.

• Un coéquipier des opérations systèmes, qui gère les outils, l'automatisation et l'infrastructure.

• Les opérations marketing et succès client, pour garder tout le cycle de revenus aligné de bout en bout.

Expérience recherchée

• 4 ans et plus en RevOps ou opérations de ventes, avec une réelle propriété du pipeline, des prévisions et du deal desk, pas seulement du support.

• Une forte expertise HubSpot : à l'aise avec les décisions d'architecture CRM, pas seulement l'hygiène.

• Un historique de conception ou de refonte de méthodologies de prévision, d'étapes de pipeline ou de cadences de revue.

• De l'expérience concrète en prévision de pipeline et en conception de territoires.

• Un instinct analytique aiguisé : savoir si un chiffre est réel avant même qu'on te le demande.

• À l'aise de tenir ton bout avec le leadership, avec des recommandations structurées, pas de simples extractions.

• Une grande propriété : tu signales le problème avant qu'on te demande de le régler.

• À l'aise dans un environnement rapide où le modèle de revenus n'est pas de type SaaS.

• Une bonne maîtrise de l'anglais, curiosité marquée et fort alignement aux valeurs de Stay22.

À quoi t'attendre pendant notre processus de recrutement

Nous savons que ton temps est précieux, voici un aperçu rapide des prochaines étapes :

• Appel avec notre conseiller en acquisition de talents (30 min).

• Entrevue avec le ou la gestionnaire d'embauche (45 min).

• Entrevue technique et étude de cas en direct avec des membres de l'équipe RevOps (en personne, 60 min).

• Entrevue en panel avec d'autres membres de l'équipe (60 min).

• Entrevue finale avec notre PDG (30 min).

• Offre et intégration 🎉

Note : ce processus peut évoluer selon les besoins de l'équipe.

Pourquoi rejoindre Stay22 ?

• Emplacement de choix à Montréal : Travaillez depuis notre dynamique siège social situé dans la Petite-Italie, avec une allocation pour la cafétéria, un accès complet au gym, ainsi qu’une terrasse sur le toit comprenant un terrain saisonnier de basketball/pickleball et une patinoire de hockey.

• Une gamme complète d’avantages sociaux : Couverture santé et dentaire, contribution de l’employeur au REER, titre de transport STM entièrement payé, ainsi que des activités d’équipe, événements et retraites réguliers.

• Une flexibilité adaptée à votre réalité : Horaires flexibles, possibilités de travailler de n’importe où, fermeture des bureaux en fin d’année et journées flexibles.

(Stay22 est un employeur garantissant l’égalité des chances. Toutes les candidatures qualifiées seront examinées. Si vous avez un handicap ou des besoins particuliers nécessitant des aménagements, contactez-nous à careers@stay22.com__.)

Ton CV sera lu par Nayo, notre recruteur interne, même si tu ne coches pas toutes les cases, on aimerait quand même te rencontrer.

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About Stay22

Based in Montreal, Stay22 helps ambitious creators and intent-rich digital platforms turn their existing traffic into incremental revenue, with technology that works quietly in the background.

Today, more than 6,500 creators and platforms rely on Stay22, with over $1 billion in annual transactions flowing through the platform. Originally built for travel, the company now supports partners across retail, lifestyle, publishing, events, and transport as it expands its monetization infrastructure for the modern creator economy.

Position overview

We are building the Sales pillar of RevOps, after marketing and customer success, as we add SDRs and prepare to expand into Asia. This is the very first role fully dedicated to sales operations: a founding seat on the GTM pod.

You won't just produce reports. The bar is simple: if a deal, a number, or a process gets questioned, you already know the answer, because you've been in it. You'll own pipeline governance, forecast accuracy, and the deal desk, in HubSpot, alongside sales leadership, a RevOps analyst, and a Systems Ops teammate. You'll be the person leadership calls first when something doesn't add up. This is a senior individual contributor role with high ownership, for someone who has done this before: able to take it end to end independently from day one and absorb what's coming as the team grows, with a credible path toward management over time.

Key responsibilities

• Own the pipeline, CRM hygiene, and forecast accuracy for sales, end to end, across all rep pods and SDRs.

• Run and improve the pipeline commit cadence and deal reviews, and speak to the health of any deal on demand.

• Design and operate the sales funnel stages, exit criteria, and qualification frameworks in HubSpot.

• Be the first point of contact for the deal desk: questions, exceptions, approvals, and deal structuring.

• Build and maintain tracking for rep productivity, quota attainment, and territory and pod performance.

• Proactively surface pipeline risk, forecast variance, and process breakdowns before they escalate.

• Ensure clean, reliable handoffs between sales and partner success, with customer success ops.

• Turn ambiguous leadership asks into scalable frameworks: a structured recommendation, not just the first idea executed.

• Over time, help shape sales process design and comp and incentive mechanics alongside RevOps leadership.

Cross-Functional Collaboration

You'll operate at the center of the revenue engine, dedicated to sales but never in a silo. You'll partner closely with:

• Sales leadership, as a frontline performance partner.

• Senior RevOps leadership, for direction and priorities.

• A RevOps analyst, for deeper modeling and performance analysis.

• A Systems Ops teammate, who owns tooling, automation, and infrastructure.

• Marketing Ops and CS Ops, to keep the full revenue lifecycle aligned end to end.

Requirements

• 4+ years in RevOps or sales operations, with real ownership of pipeline, forecasting, and deal desk, not just support of them.

• Strong HubSpot expertise: comfortable owning CRM architecture decisions, not just hygiene.

• A track record of building or overhauling forecasting methodology, pipeline stages, or deal review cadences.

• Hands-on experience with pipeline forecasting and territory design.

• Sharp analytical instincts: able to know whether a number is real before anyone asks.

• Comfortable holding your own with sales leadership, with structured recommendations, not just data pulls.

• High ownership: you flag the problem before you're asked to fix it.

• At ease in a fast-paced environment where the revenue model is not SaaS.

• English proficiency, strong curiosity, and a real alignment with Stay22's values.

What to expect during our hiring process

We know your time is valuable, here is a quick look at the next steps:

• Call with our Talent Acquisition Advisor (30 min).

• Interview with the hiring manager (45 min).

• Technical interview and live case with members of the RevOps team (in person, 60 min).

• Panel interview with other members of the team (60 min).

• Final interview with our CEO (30 min).

• Offer and onboarding 🎉

Note: this process may evolve based on the team's needs.

Why join Stay22?

• Prime Montreal Location: Work from our vibrant Little Italy HQ with a cafeteria allowance, full gym access, and a rooftop terrace complete with a seasonal basketball/pickleball court & hockey rink.

• Comprehensive Benefits: Health & dental coverage, RRSP matching, fully paid STM pass’, and regular team socials, events, and retreats.

• Flexibility That Works: Flexible schedules, work-from-anywhere opportunities, year-end shutdown, and flex days.

(Stay22 is an equal-opportunity employer. All qualified applicants are given consideration. If you have a disability or particular need that requires accommodation, please contact us at careers@stay22.com__)

Your application will be reviewed by Nayo, our internal recruiter - even if you don’t meet every requirement but you’re excited, let’s talk.